【食品抗酸化物質シリーズ2】高効率油保護液 |三次ブチルヒドロキノン(TBHQ)
Sep. 01, 2026
現代の食品業界では、合成抗酸化物質はそのコスト効率、優れた抗酸化作用、安定した保護効果から、脂肪分の多い食品を保存するための重要な解決策となっています。その中でも、三次ブチルヒドロキノン(TBHQ)は、保存期限の延長と油性食品の品質維持に優れた効果があることで、最も広く使われている抗酸化物質の一つです。
I. 三次ブチルヒドロキノン(TBHQ)
三次ブチルヒドロキノン(TBHQ)は、テルトブチルヒドロキノンまたは2-トテルブチルヒドロキノンとも呼ばれ、非常に効果的な油溶性合成フェノール抗酸化剤です。酸化を抑制し、製品の品質を維持し、保存期間を延ばすために油分を含む食品で広く使用されています[1]。
TBHQの工業生産は主にヒドロキノンを主要原料とし、その後テイルトブチル化反応を通じて三胞ブチル基の導入が進められています。主な商業生産経路にはリン酸触媒による三胞ブチル化および硫酸触媒による三胞ブチル化が含まれ、グリーン触媒プロセスや代替アルキル化経路などの新興手法も検討されています[10]。
画像出典:TBHQの油抗酸化剤としての合成および応用に関する研究進展。
II. 基本特性
1. 物理的特性:
TBHQは白色から淡い灰色の結晶性粉末として現れ、特徴的なフェノール臭を放ちます。水にほとんど溶けず、沸点は295°C、融点は126.5〜128.5°Cです[4]。TBHQは優れた油溶性を持ち、油性原料と直接混合可能です。優れた分散性により追加の溶解処理が不要となり、脂肪豊富な食品製品のさまざまな製造工程に適しています[5]。
2. 抗酸化機構:
TBHQは脂質酸化中に生成されるフリーラジカルと反応し、対応するキノン化合物を形成することで、脂質酸化に関与するフリーラジカル連鎖反応を終結させます。これにより、アルデヒド、ケトン、酸、過酸化物などの酸化生成物の生成が効果的に減少し[9]、食品の元の風味や栄養価を最大限に保持できます。
画像出典:テルト・ブチルヒドロキノン(TBHQ)のクリーン生産プロセスの開発
3. 主な利点:
TBHQは抗酸化効率が高く、少量の添加で長期保存効果を達成します。高温の食品加工環境に適した良好な熱安定性を示しつつ、食品の色や風味に大きな影響を与えません[6]。特に植物油など、さまざまな油で優れた抗酸化性能を示します。抗酸化能力は以下の順です:TBHQ > PG > BHT > BHA [7]。
4. 安定性:
TBHQは熱安定性が高く、鉄や銅の存在下でも変色を起こしません。ただし、光やアルカリ性条件下でピンク色に変色することがあります[2]。
5. 補助的な抗菌機能:
TBHQは一般的な食品腐敗細菌やカビに対して抑制効果を示すことが報告されています[10]。抗酸化特性に加え、TBHQは保存中の微生物劣化に対する追加の保護を提供することで食品安全性の向上にも寄与します。
画像出典:L&P食品成分株式会社
III. 世界的に広く認知・承認されている
中国:
TBHQはGB 2760-2024国家食品安全基準 – 食品添加物使用基準に掲載されており、許可される用途と最大使用量が定められています。中国で合法的に認可された食品抗酸化物質として認められています。
欧州連合:
TBHQは、食用油および脂肪を含む食品製品に使用されるための特定の用量制限付きで、関連するEU食品添加物規制の下で使用が承認されています。
米国:
米国食品医薬品局(FDA)は、TBHQを一般に安全と認められた物質(GRAS)に分類しており、食品の総脂肪含有量に基づく最大許容使用量は0.02%とされています。
国際コデックス標準:
食品添加物法典委員会(CAC)は、中国の国家基準に沿ったTBHQの最大使用制限を定めています。FAO/WHO合同食品添加物専門家委員会(JECFA)も、TBHQに対して明確な許容日摂取量(ADI)値を定めています。
IV. 安全性プロファイル
TBHQの安全性は、国際的に認められた当局による複数の毒物学的評価を通じて体系的に評価されています。承認された使用レベルでは、TBHQは発がん性、催奇形性、または変異原性の影響を示していません。国際がん研究機関(IARC)はTBHQを発がん性物質として分類しておらず、米国保健福祉省(HHS)の発がん性物質報告書にも掲載されていません[8]。
毒物学的データ:
EFSA/JECFAがTBHQに対して定める許容日摂取量(ADI)は、体重1日あたり0.7 mg/kgです[3]。
V. 用途と使用制限
GB 2760-2024 国家食品安全基準 – 食品添加物使用基準の要件によれば、TBHQの最大許容使用量は食品の脂肪含有量に基づいて0.2 g/kgと一律に設定されており、製品カテゴリ間で差はありません。その適用範囲は、以下を含む幅広い脂肪分の多い食品製品を含みます:
VI. 注意点:最適なパフォーマンスのための適切な使用方法
-
使用前にTBHQは油相で完全に溶解し、均一に分散させる必要があります。
-
TBHQの添加量は脂肪・油分量に基づいて計算される0.02%を超えてはなりません。
-
クエン酸はTBHQの抗酸化活性を高めることができます。
-
TBHQはPG(プロピルガレート)と併用すべきではありません。
-
アルカリ性の条件下でTBHQを使うのは避けてください。
TBHQは、食品業界で広く使われている、非常に効率的でコンプライアンスが整い、安全な合成抗酸化剤です。強力な抗酸化能力と優れたコスト効率により、TBHQは脂肪分の多い食品製品の保存に選ばれるソリューションとなっています。食品安全規則で定められた適用範囲と用量制限内で厳格に使用すれば、TBHQは効果的に賞味期限を延ばし、食品の品質を維持し、消費者の安全を確保できます。その結果、TBHQは現代食品業界において不可欠な「油の鮮度の守護者」となっています。
参考文献:
[1]徐M、余Y、李Jら。機構的視点:食用油の保存中にテルトブチルヒドロキノンはどのように抗酸化効果を保持するのか?[J]。食品化学、2025,493(Pt 3):145963。DOI:10.1016/J.FOODCHEM.2025.145963。
[2]徐梦琪,祝振杰,陈小军,等. 特丁基对苯二酚在不同油脂贮存过程中转化产物的识别、分离与鉴定[J].食品科学,2024,45(04):42-49.
[3]王婉懿.合成酚類抗氧化剂多種類样品赋存特徴及人体暴露評価[D].东北大学,2023.DOI:10.27007/d.cnki.gdbeu.2023.000766.
[4]袁利杰,张培毅,秦逸飞,等. 辣条中特丁基对苯二酚测定方法研究[J].中国卫生检验杂志,2021,31(22):2705-2709.
[5]赵荻,楼君,庄志城,等. 叔丁基对苯二酚(TBHQ)对香榧烘烤和货架品质以及抗氧化能力的影響[J].林业科学,2018年,54(10号):39-45。
[6]Jun L、Yanlan B、Huifang Yら。大豆油におけるtert-ブチルヒドロキノンおよびtert-ブチルキノンの抗酸化特性と相互変換。[J]。Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2017年, 65(48): 10598-10603. DOI: 10.1021/acs.jafc.7b04517.
[7]韩焕美,何桂华,郑新华,等. 植物油中特丁基对苯二酚的保鲜效果[J].食品安全质量检测学报,2016,7(04):1402-1406.DOI:10.19812/j.cnki.jfsq11-5956/ts.2016.04.009。
[8] 三次ブチルヒドロキノン(E 319)の精準曝露評価に関する声明[J]。EFSAジャーナル、2016年、14号(1号):n/a-n/a.DOI:10.2903/j.efsa.2016.4363。
[9]张素娟,李家林,崔炳群,等.油脂抗氧化剂TBHQ的合成及应用研究进展[J].中国食品添加剂,2012年,(03):184-189。
[10]洪伟图.叔丁基对苯二酚清洁生产工艺开发[D].厦门大学,2021.DOI:10.27424/d.cnki.gxmdu.2021.000581.
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