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BHA と一般的な合成酸化防止剤の相乗的抗酸化効果とメカニズム

Oct. 31, 2022

2022 年 9 月、Jun Li ら。 Grain & Oil Science and Technology に「ブチルヒドロキシアニソールと一般的な合成酸化防止剤の相乗的抗酸化メカニズムに関する洞察」というタイトルの研究を発表しました。
この研究は、他の一般的な合成抗酸化物質と組み合わせて使用した場合のブチル化ヒドロキシアニソール (BHA) の相乗的な抗酸化効果とその根底にあるメカニズムを解明しています。 [1]

 

BHA と一般的な合成抗酸化物質の相乗的な抗酸化効果とメカニズム

画像出典: 穀物と油の科学と技術

 

BHA は一般的に使用される合成抗酸化剤で、通常、脂質の酸化を防ぐために油や脂肪を含む食品、特に高度不飽和脂肪酸が豊富な油に適用されます。

チェンら。 [2] らは、60 °C での 3 週間の保存中に、BHA がヒマワリ油の酸化安定性を大幅に改善したと報告しました。 200mg/kgのBHAの用量では、過酸化物価が136ミリモル/kg、酸価が0.71mgKOH/g、およびp-アニシジン価が24.0を示した対照群と比較して、過酸化物価は102ミリモル/kg、酸価は0.34mgKOH/g、およびp-アニシジン価は14.7であった。

これまでの研究では、フェノール性ヒドロキシル基が 1 つしか存在しないことと、tert-ブチル基による立体障害により、BHA 単独の抗酸化活性は比較的限定されることが示されています。そのため、BHA は他の合成抗酸化剤と組み合わせて使用されるのが一般的で、顕著な相乗的な抗酸化効果を発揮します。

 

この研究では、AAPH 誘発酸化システムを利用して、BHT および TBHQ と組み合わせた BHA の相乗的な抗酸化効果を調査しました。 BHA、BHT、TBHQ、およびそれらの変換生成物の濃度は高速液体クロマトグラフィー (HPLC) を使用して定量され、変換生成物は LC-MS および GC-MS 分析によってさらに同定されました。

その結果、AAPH 酸化 BHA 単独および AAPH 酸化 BHT 単独と比較して、AAPH 酸化 BHA + BHT 系では BHT の損失率が大幅に増加したことがわかりました(P < 0.05), whereas the loss rate of BHA decreased significantly (P < 0.05).

これらの発見は、BHAをBHTなどの同等の抗酸化活性の相乗剤と組み合わせると、BHAと相乗剤が抗酸化プロセスに競合的に関与することを示しています。ラジカル衝突時に、BHA は相乗剤 (BHT) によって再生され、それによってシステム全体の抗酸化効率が向上します。

BHA を、TBHQ などのより高い抗酸化活性を示す相乗剤と組み合わせると、AAPH 酸化 BHA + TBHQ 系での残存 BHA の割合は本質的に変化しませんでしたが、AAPH 酸化 BHA 系単独での残存 BHA の割合は著しく減少しました。さらに、AAPH 酸化 BHA + TBHQ 系における残留 TBHQ の割合は、AAPH 酸化 TBHQ 系で観察されたものと同等でした。これらの結果は、BHA と TBHQ の間の相乗的な抗酸化効果が主に TBHQ の保護メカニズムに起因することを示しています。

この研究では、ランシマット法を使用して、ラード中のBHTおよびTBHQと組み合わせたBHAの抗酸化性能をさらに評価しました。その結果、対照と比較して、BHA、TBHQ、またはBHTの添加によりラードの誘導期間(IP)が有意に延長されたことが示されました。抗酸化物質の濃度はラードの IP に顕著な影響を及ぼし、抗酸化物質のレベルが高いほど、低いレベルよりも IP が実質的に長くなります。

BHA + BHT および BHA + TBHQ の組み合わせの相乗効果は、それぞれ 18.03% および 4.54% と計算され、BHA と BHT または TBHQ の間の相乗相互作用がさらに確認されました。

 

BHA と一般的な合成抗酸化物質の相乗的な抗酸化効果とメカニズム

データソース: 穀物と油の科学技術

この研究は、相乗的な抗酸化プロセス中の BHA と相乗剤の損失パターンを報告し、BHA とその相乗剤間の相乗的な抗酸化相互作用の根底にあるメカニズムを解明しました。これらの発見は、BHT の革新的な応用を促進し、BHA と他の合成抗酸化物質の併用に関する指針を提供することが期待されます。

 

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参考:

[1]Jun Li、Jiali Chen、Yanlan Bi、Huifang Yang、ブチルヒドロキシアニソールと一般的な合成抗酸化物質の相乗的抗酸化メカニズムに関する洞察、Grain & Oil Science and Technology、第 5 巻、第 3 号、2022 年、P114-130。[2]X.Chen、Y.Zhang、Y.Zu、他。合成と比較したヒマワリ油に対するローズマリー抽出物の抗酸化効果抗酸化物質.Int.J.Food Sci.Technol.、49(2014)、P385-391。

[2]X.Chen、Y.Zhang、Y.Zu、他。合成抗酸化物質と比較した、ヒマワリ油に対するローズマリー抽出物の抗酸化効果。Int.J.Food Sci.Technol.、49(2014)、P385-391。

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